Rimski dani (lipanj)
Rimski dani su primjer manifestacije koja predstavlja izvrstan prikaz povijesti i utjecaja Rima na područje grada Vinkovaca, način života, vjerovanja i dr. Vinkovci su imali značajnu ulogu u povijesti kao grad u kojem su rođeni Valentinijan I. (364.-375.) i Valens (364.-378.), braća i jedini rimski carevi rođeni na području današnje Hrvatske.
Rimski dani su povijesna, turistička i edukativna manifestacija kojom Turistička zajednica grada Vinkovaca u suradnji s Gradskim muzejom Vinkovci te ostalim partnerima želi predstaviti Vinkovce kroz žive slike Colonie Aurelie Cibalae.
To se realizira kroz različite radionice za djecu, malu školu gladijatora, keramičarsku izradu posuđa, borbu gladijatora, prikaz formacija legionara, pričanje priča, prikaze povijesnih bitki, igre žonglera s vatrom, izradu rimskog nakita i sl. Manifestaciji se uvijek da i humanitarna nota što znači da su kontinuirano u manifestaciju uključene udruge koje skrbe o potrebitima.
U sklopu Rimskih dana zabave ima za sve uzraste jer uz navedeno posjetitelji mogu uživati u festivalu craft piva, koncertima i zabavama!
Vinkovačke jeseni (rujan)
Manifestacija znana nadaleko, koja svojim bogatim programom okuplja sve zaljubljenike u pjesme i plesove Slavonije, Baranje i Srijema - „Vinkovačke jeseni“ iz godine u godinu postaju vrijeme odličnih izložbi i koncerata, gospodarskoga sajma, sajma rukotvorina, ali prije svega: dobre zabave.
Bilo da je riječ o tamburaškim koncertima ili koncertima zabavne glazbe, deset dana u gradu izmjenjuju se različiti sadržaji u kojima i najizbirljiviji mogu naći nešto za sebe. Puls grada ubrzava se nakon ljetne stanke i svi kafići, klubovi i restorani oblače najljepše ruho kako bi pokazali bogato nasljeđe kojim se ponose.
Započela je u inat (pa i svojevrsna himna „Jeseni“ je pjesma „Inati se Slavonijo“) zatiračima običaja Slavonije, Baranje i Srijema i prerasla u manifestaciju poznatu u Hrvatskoj i šire.
Uz folklorne večeri, Smotru folklora i ostala već navedena događanja, vrhunac predstavlja Svečani mimohod svih sudionika u nedjeljno jutro nakon kojega svi gosti, kao i sudionici, plešu najveće kolo!